Da
cervejinha ao lança-perfume
Alguém
já parou para pensar como é o álcool etílico
da cervejinha de domingo ou da caipirinha que acompanha a feijoada?
Essa é uma boa maneira de estudar alguns assuntos muito importantes
de química orgânica: ligação covalente,
camada de valência e isomeria de funções. Vamos
conferir?
Ligações
covalentes
Pensar na quantidade ou na estrutura química
do álcool de uma caipirinha ou de uma cerveja não
é uma atividade muito comum, mas pode ser um bom exercício
para a imaginação. Na cerveja, temos, em média,
4% (em volume) de álcool. Isso significa que para cada 100
litros da bebida, 4 litros são de etanol – o popular
álcool. No caso da pinga ou aguardente, esse teor é
aproximadamente 45%.
A menor parte da substância álcool
– tanto o que bebemos, quanto o que usamos para outros fins
– é uma molécula formada por dois átomos
de carbono, seis átomos de hidrogênio e um átomo
de oxigênio, resultando na fórmula molecular C2H6O.
Os átomos que formam essa molécula, no entanto, não
estão ligados entre si de qualquer jeito – há
regras a serem obedecidas. Eles estão unidos por meio de
ligações químicas chamadas ligações
covalentes simples.

Para
uma ligação covalente dar certo, é preciso
considerar o número de elétrons existentes na última
camada da eletrosfera do átomo: a camada de valência.
Um instrumento fundamental para determinar essa camada é
a Tabela Periódica:

Os
elementos pertencentes às famílias 4A (C), 5A (N,
P), 6A (O, S, Se) e 7A (F, Cl, Br, I, At), chamados não-metais
ou ametais, unem-se uns aos outros por meio de ligações
covalentes simples. Utilizam o mesmo tipo de ligação
quando se unem ao hidrogênio (família 1A).
Camada
de valência
O
número que antecede a letra A, da Família ou Grupo
da Tabela Periódica, representa o número de elétrons
na camada de valência (camada externa) desses tipos de átomos,
então:

Para que uma molécula
estabeleça ligações energeticamente adequadas,
a covalência ocorrerá de tal forma que, a partir da
'sociedade' feita, todos os átomos devem ficar com oito elétrons
na camada de valência – exceto o hidrogênio, pois
bastam dois elétrons para completá-lo. Desta forma,
concluímos que o carbono deverá ligar-se quatro vezes
(logo, valência 4); o nitrogênio e o fósforo,
três vezes (valência 3); o oxigênio, o enxofre
e o selênio, duas vezes (valência 2); e o hidrogênio,
o flúor, o cloro, o bromo, o iodo e o astato ligam-se apenas
uma vez (valência 1).
Mão na massa
Após
essa introdução teórica, podemos iniciar uma
simulação das ligações referidas.
1) Represente, no plano, as valências
dos elementos descritos acima (representação simplificada).

2) Com massa de modelar de cores
diferentes, faça bolinhas representando os átomos.
3) Pegue palitos de dente e pinte
uma das extremidades com caneta hidrográfica para representar
um elétron sozinho. Pinte outros palitos no meio com duas
bolinhas próximas, que representarão o par de elétrons
na ligação entre os átomos. Ex.:

4)
A ligação entre os átomos de hidrogênio
e flúor, na molécula de HF, fica desta maneira:

5)
Se achar conveniente, faça o mesmo procedimento para as moléculas
de água e do metano.

O desafio está lançado
Agora,
veja se você é capaz de responder ao desafio: como
ficará, no plano, a representação dos átomos
de uma molécula cuja fórmula é C2H6O?Lembre
que as valências dos elementos devem ser sempre respeitadas.
Examine
as fórmulas estruturaus das duas moléculas abaixo
com atenção: a primeira representa a fórmula
do álcool (molécula A) e outra, uma fórmula
da função éter (molécula B):

Veja
que, apesar de as duas moléculas terem a mesma fórmula
molecular, elas representam substâncias diferentes. Por esse
motivo, recebem o nome de moléculas isômeras.
É
possível que duas moléculas com os mesmos elementos
químicos e a mesma quantidade de átomos possam originar
substâncias diferentes? Qual das duas moléculas escolhidas
vai goela abaixo quando uma pessoa toma uns golinhos de cerveja,
vinho, uísque ou pinga? Vamos examinar as moléculas
mais uma vez:

A
molécula que as pessoas engolem na cervejinha domingueira
é a molécula A. A molécula B, sua isômera
de função, é a molécula do éter
dimetílico. Ela pertence à função orgânica
éter, pois possui oxigênio entre dois carbonos saturados
(-O-). É uma substância gasosa à 25ºC,
de odor característico. Um de seus parentes próximos
é o éter dietílico (H3C-CH2-O-CH2-CH3), substância
usada para desinfetar e anestesiar o bumbum antes da injeção
e também encontrada em lança-perfumes, cujo uso é
proibido atualmente.
Mudanças
sutis, grandes transformações
Uma
pequena mudança na posição das ligações
entre os átomos causa um grande reboliço nas propriedades
físicas e químicas das substâncias. A disposição
entre os átomos de uma molécula é tão
importante que, por esse motivo, as substâncias orgânicas
– aquelas que têm átomos de carbono nas moléculas,
entre outros – são estudadas separadamente. Elas precisam
ser subdivididas em vários grupos comuns, de acordo com as
ligações entre seus átomos, formando as diversas
funções da química orgânica.
Pertencem
à função álcool, as substâncias
que possuem o grupo O-H ligado ao carbono por meio de quatro ligações
covalentes simples (carbono saturado). Essa situação
microscópica confere ao etanol (ou álcool etílico)
as propriedades físicas como baixo ponto de fusão
e ebulição, densidade menor do que a da água
na temperatura ambiente etc.
Antes
de terminar, vamos conhecer um pouco das características
de algumas bebidas alcoólicas destiladas e não-destiladas:

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